ЗМІСТ
ПЕРЕЛІК УМОВНИХ СКОРОЧЕНЬ
ВСТУП
РОЗДІЛ 1. МЕТОДИ СИНТЕЗУ НЕОФЛАВОНІВ (ОГЛЯД ЛІТЕРАТУРИ)
1.1. Методи циклізації в синтезі -феніл(арил)кумаринів
1.1.1. Функціоналізація ароматичного С-Н зв’язку під дією каталізаторів
1.1.1.1. Реакція Пехмана
1.1.1.2. Синтези на основі пропіолових кислот
1.1.1.3. Синтези на основі акрилових кислот
1.1.1.4. Реакція Губена – Геша в синтезі -фенілкумаринів
1.1.2. Циклізація -гідрокси-, -метокси-, ?ацетилоксибензо-
фенонів
1.1.2.1. Реакція Перкіна
1.1.2.2. Реакція Кневенагеля
1.1.2.3. Реакція Костанецького
1.1.2.4. Реакція Реформатського
1.1.2.5. Реакція Віттіга
1.1.2.6. Застосування триметилсилілкетену для отримання ?фенілкумарину
1.1.3. Циклізація -галогенофенолів
1.1.3.1. Реакція Хека
1.2. Методи арилювання кумаринів, активованих по -му
положенню
1.2.1. Реакція Сузукі
1.2.2. Реакція Стіла
1.2.3. Реакції крос-сполучення металоорганічних сполук цинку, плюмбуму,
магнію
1.2.4. Реакції крос-сполучення -мезилоксикумаринів із арилгалогенідами
1.3. Інші методи отримання похідних -арилкумаринів
РОЗДІЛ 2. СИНТЕЗ МОДИФІКОВАНИХ ПІРАНОНЕОФЛАВОНІВ
2.1. Синтез
-гідрокси-,-диметилфеніл-,-дигідро-Н,Н-пірано[,-f]хроменону,
виділеного з Marila pluricostata та його похідних
2.2. Синтез спіропіранонеофлавонів, їх тіонів, гідразонів, оксимів
2.3. Синтез
,,-триметилфеніл-,-дигідро-Н,Н-пірано[,?g]хромен-,-діону –
аналога гравеолону, та його функціоналізованих похідних по атому С-
2.4. Синтези пірано[,-f]хромен-,-діонів, пірано[,-g]хромен-,-діонів,
пірано[,-g]-хромен-,-діонів та пірано[,-f]хромен-,-діонів на основі
о-гідроксиформіл(ацетил)неофлавонів
2.5. Експериментальна частина
РОЗДІЛ 3. СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНИХ АНАЛОГІВ НЕОФЛАВОНІВ
3.1. Синтези - та -піразоліл-, ізоксазоліл-, піримідиніл-
неофлавонів
3.2. Перетворення похідних ізоксазолілнеофлавонів із розщепленням
ізоксазольного циклу
3.3. Експериментальна частина
ВИСНОВКИ
ЛІТЕРАТУРА
ДОДАТКИ
ПЕРЕЛІК УМОВНИХ СКОРОЧЕНЬ
дублет
ІЧ
інфрачервоний
кв
квартет
мультиплет
м.ч.
мільйонна частка
ПФК
поліфосфорна кислота
синглет
триплет
ТМС
тетраметилсілан
т.пл.
температура плавлення
ТШХ
тонкошарова хроматографія
УФ
ультрафіолетовий
уш.с
уширений синглет
ЯЕО
ядерний ефект Оверхаузера
ЯМР
ядерний магнітний резонанс
CyMeN
дициклогексилметиламін
CDCl
дейтерохлороформ
DO
важка вода
dba
дибензиліден ацетон
DDQ
дихлородиціанохінон
DIEA
діізопропілетиламін
DMA
диметилацетамід
DMAP
диметиламінопіридин
DMF
диметилформамід
DMFDMA
диметилацеталь диметилформаміду
DMSO-d
диметилсульфоксид-d
dpp
біс(дифенілфосфаніл)етан
dppe
,-біс(дифенілфосфіно)етан
dppf
дифенілфосфінофероцен
J, Гц
константа спін-спінової взаємодії (КССВ)
HMBC
Heteronuclear Multiple Bond Correlation
HMQC
Heteronuclear Multiple Quantum Correlation
LR
реагент Лоусона
MW
мікрохвильовий
NOESY
Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy
PCy
трициклогексилфосфін
PEG-
поліетиленгліколь
Pip
піперидин
Py
піридин
Pyr
піролідин
PPA
поліфосфорна кислота
TFА
трифлуорооцтова кислота
хімічний зсув
ВСТУП
Актуальність
- Київ+380960830922