Ви є тут

Перфторокетендитіоацеталі і перфторокетен-N,S-ацеталі в синтезі фторовмісних ациклічних та гетероциклічних сполук.

Автор: 
Михайличенко Сергій Сергійович
Тип роботи: 
Дис. канд. наук
Рік: 
2009
Артикул:
0409U004952
129 грн
Додати в кошик

Вміст

ОГЛАВЛЕНИЕ
ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ
ВВЕДЕНИЕ
Раздел I. ПЕРФТОРКЕТЕНДИТИАЦЕТАЛИ И
ПЕРФТОРКЕТЕН-N,S-АЦЕТАЛИ (литературный обзор)
I.1. Методы синтеза перфторкетендитиоацеталей
I.1.1. Из перфторалкенов
I.1.2. Из перфторальдегидов или их синтетических эквивалентов
I.1.3. Из перфтордитиоэфиров
I.2. Синтез перфторкетен-N,S-ацеталей
I.3. Реакционоспособность перфторкетендитиоацеталей
I.3.1. Реакции с электрофилами
I.3.2. Реакции с нуклеофилами
I.3.2.1. Реакции с N-нуклеофилами
I.3.2.2. Реакции с О-нуклеофилами
I.3.2.3. Реакции с С-нуклеофилами
I.3.2.3.a. Реакции с карбанионами
I.3.2.3.b. Реакции с силилированными С-нуклеофилами
I.3.3. Перициклические реакции
I.3.3.a [+]-Циклоприсоединение
I.3.3.b Циклоприсоединение с ,-диполями
I.3.4.Другие реакции
I.4. Фторсодержащие гетероциклы, полученные из синтонов на
основе перфторкетендитиоацеталей
I.4.1. Синтезы на основе этил в-бромперфторкротоната
I.4.2. Синтезы на основе б-перфторалкильных производных
янтарной кислоты
I.4.3. Синтезы на основе г-кетопроизводных б-перфторкарбоновых кислот
I.4.3.a Трифторметильные фураны/фураноны и пирролы/пирролоны
I.4.3.б Трифторметильные производные пиридазинов
Раздел II. СИНТЕЗ б,в-НЕНАСЫЩЕННЫХ г-ЛАКТАМОВ
И ПИРИДАЗИНОНОВ НА
ОСНОВЕ ПЕРФТОРКЕТЕНДИТИОАЦЕТАЛЕЙ
II.1. Получение перфторкетендитиоацеталей a,b
II.2. Получение g-кетотиоэфиров a,b
II.3. Синтез б,в-ненасыщенных г – лактонов
II.4. Синтез (,,-трифторэтил) б,в-ненасыщенных г-лактамов
II.4.1. Литературная справка
II.4.2. Реакции лактонов , с первичными аминами
II.4.3. Реакция г-лактона с N-(-хлорхинолинил)-пропан-,-диамином
II.4.5. Реакции г-лактона с -(-аминоэтиламино)этанолом и
аминосахарами
II.4.6. Доказательство структуры г-лактамов ,
II.5. Дегидратация -гидрокси-,-дигидропирролонов
II.6. Реакция g-лактонов и с гидразинами: синтез пиридазиннов
и g-лактамов
II.6.1. Литературная справка: Методы синтеза пиридазиннов
II.6.2. Реакции лактонов и с гидразинами
II.6.3. Доказательство структуры пиридазинонов a-f и g-лактамов a-f
II.6.4. Предполагаемый механизм
Раздел III. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ПЕРФТОРКЕТЕН-N,S-АЦЕТАЛЕЙ
III.1. Реакция N-монозамещенных полифторалкантиоамидов
с литийорганическими реагентами
III.1.1. Реакция трифтортиоацетамидов с алкиллитиевыми реагентами
III.1.2. Реакция N-п-толил и N-трет-бутил тиоамидов ,
с трет-бутиллитием
III.1.3. Реакция пентафторэтил- и гептафторпропилтиоамидов -
с алкиллитиевыми реагентами
III.1.4. Реакция N-метилтиоамидов , с трет-бутиллитием
III.2. Исследование химических свойств перфторкетен-N,S-ацеталей
III.2.1. Исследование возможности нуклеофильного замещения
винильного атома фтора перфторкетен-N,S-ацеталей a,b, 2.
III.2.2. Гидролиз перфторкетен-N,S-ацеталей
III.2.3. Реакции окисления перфторкетен-N,S-ацеталей
III.2.3.1. Асимметричная индукция в реакции окисления
перфторкетен-N,S-ацеталя трет-бутилгидропероксидом
III.2.4. Хлорирование перфторкетен-N,S-ацеталей
III.2.4.1. Асимметричная индукция в реакции хлорирования
перфторкетен-N,S-ацеталя сульфурилхлоридом
Раздел IV ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ВЫВОДЫ
СПИСОК