ВВЕДЕНИЕ
СОДЕРЖАНИЕ
Стр.
...6
ГЛАВА 1. СВОЙСТВА АМИНОСОДЕРЖАЩИХ ЫН
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ И АЛИФАТИЧЕСКИХ СИСТЕМ (Обзор литературы)
1.1. Свойства пятичленных аминосодержащих ЫН гетероциклов..10
1.1.1. Свойства производных тетразола......................10
1.1.2. Свойства производных триазола.......................19
1.2. Свойства шестичленных аминосодержащнх ЫН гетероциклов...26
1.2.1. Свойства производных 6-аминоурацила.................26
1.3. Свойства конденсированных аминосодержащих
ЫН гетероциклов.......................................30
1.3.1. Свойства 2-аминобепзимидазола.......................30
1.4. Свойства алифатических аминосодержащих ЫН соединений..32
1.4.1. Свойства п-аминобензолсульфогуанидина...............32
1.5. Биологическая активность............................36
ГЛАВА 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ОКСАЛИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ МЕТИЛКЕТОНОВ СО СМЕСЬЮ АРОМАТИЧЕСКОГО АЛЬДЕГИДА И АМИНОСОДЕРЖАЩЕГО ЫН ГЕТЕРОЦИКЛА (Обсуждение результатов)
2.1. Взаимодействие ацилпировиноградных кислот и их метиловых
эфиров со смесью пятичлениого аминосодержащего ЫН гетероцикла и альдегида...............................38
2.1.1. Взаимодействие метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот со смесыо 5-аминотетразола и ароматического альдегида..................................................38
-3-
2Л .2. Взаимодействие метилового эфира ацетилпировиноградной кислоты со смесью 5-аминотетразола и ароматического альдегида........................................................45
2Л .3. Взаимодействие метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот со смесью 5-аминотетразола и пиридин-3-карбокс-альдегида........................................................53
2.1.4. Взаимодействие ароилпировиноградных кислот со смесью
5- аминотетразола и ароматического альдегида...............54
2.1.5. Взаимодействие метиловых эфиров гстероилпировиноірадньїх кислот со смесью 1 -метил-5-аминотетразола и гетерильного альдегида........................................................58
2Л .6. Взаимодействие метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот со смесью 3-амино-1,2,4-триазола и ароматического альдегида........................................................63
2Л .7. Взаимодействие метилового эфира бензоиллировиноградной кислоты со смесью 3,5-диамино-1,2,4-тетразола и бензал ьдеги да..................................................69
2.1.8. Взаимодействие метилового эфира бензоилпировиноградной кислоты со смесью 5-амино-4-этоксикарбонил-1Н-имидазо-ла и бензальдегида...............................................71
2.2. Взаимодействие метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот со смесью конденсированного аминосодержащего N11 гетероцикла и ароматического альдегида................•..........73
2.2.1. Взаимодействие метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот со смесью 2-аминобензимидазола и ароматического альдегида.........................................................73
2.3. Взаимодействие 4-арил-3-ацил-2-метотссикарбонил-1,4-дигид-ропиримидино[1,2-</]тетразолов и 4-арил-3-ацил-2-метокси-карбонил-1,4-дигидропиримидиио[1,2-с(]триазолов с гидра-зингидратом......................................................78
- 15-
Н2М-|у
ын
N
При взаимодействии 5-аминотетразола с амидами: М,1Ч-диметилацетами-дом, ЛЛ-диметилбензамидом образуются соответствующие 2-ациламино-5-метилоксадиазолы [16].
•О
Н,С-
N N
М(СН3)2
н2ы-
ЫН
Ж
-м
с6н5— <
о
М(СН3)
3'2
о
с6н5—СМ
14-
о
СИ,
о
Предложен механизм расщепления 5-ациламинотстразолов, который предполагает отщепление молекулы азота из положений 2 и 3 и перемещение ациламиногруппы от атома углерода к атому азота с образованием промежуточного карбодиимида, который затем циклизуется. Анологичные 2-ащгламино-5-метилоксадиазолы образуются при взаимодействии 5-аминотетразола с хлоран гидридам и и ангидридами одноосновных кислот [17].
Конденсацией 5-аминотетразола с р-дикетонами, кетоэфирами, 2-ок-симетиленкетонами [18,19,20], а,Р-ненасыщешгыми кетонами [21] в спиртовой среде в присутствии пиперидина синтезированы тетразололиримидины. При взаимодействии 5-аминотетразола с ацетилацетопом образуется 5,7-диметилтетразоло[1,5-а]пиримидин [18].
Н2Ы-
•ын
СН3СОСН2СОСН3
-16-
Конденсацией 5-аминотетразола с 1-(п-бромцинамоил)нафталиноном получен 2-нафт-( 1 )-ил-4-(п-бромфенил)-3,4-дигидротетразоло[4,5-а]пири-мидин [21].
Н2Г4-
N4
14^ Л\ 14^
Вг
Взаимодействие яблочной кислоты и 5-аминотетразола приводит к образованию 7-оксотетразоло[1,5-а]пиримидина [22].
—N4
Н2М
14^
14^
+ НООССН2СН(ОН)СООН
<4^
Г '
N
Трехкомпонентной реакцией этилового эфира ацетоуксусной кислоты с 5-аминотетразолом и бензальдегидом (НеіСНО. МеСНО, НСНО) получены азолоаннелироваиные дигидропиримидины [23].
СН,СОСН,СООС2Н5 +
НЛ*
Н
3. Реакции по атомам азота в цикле
За. Алкилирование Монометилирование 5-аминотетразола направлено преимущественно в цикл: основной продукт реакции 5-аминотетразола с этилсульфатом, этиленхлоридом представляет собой смесь 5-амино-1- и 5-амино-2-
- Київ+380960830922