ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ......................................................
Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.....................................
1.1. Систематическое положение и распространение представителей рода Ononis L...................................................................
1.2. Морфолого-анатомические особенности представителей рода Ononis L.................................................
1.3. Основные соединения, характерные для представителей рода Ononis L.................................................
1.3.1. Соединения иолифенольной природы..............
1.3.2. Соединения терпеноидной и стероидной природы ....
1.3.3. Углеводы и ЦИКЛИ'ГОЛЫ.........................
1.3.4. Другие группы соединений......................
1.4. Биологическая активность и применение представителей
рода Ononis L.................................................
Глава 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ......................
2.1. Объекты исследований..............................
2.2. Методы исследований...............................
2.2.1. Методы фитохимического анализа................
2.2.2. Методы ресурсоведческой оценки запасов сырья..
2.2.3. Методы фармакологического анализа.............
2.2.4. Методы товароведческого анализа...............
Глава 3. ФИТОХИМИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ..............................
3.1. Общий фитохи.мический анализ на основные группы биологически активных веществ.................................
3.2. Определение экстрактивных веществ и их динамика...
3.2.1 Содержание экстрактивных веществ в зависимости от
фазы вегетации................................................
3.2.2. Содержание экстрактивных веществ в зависимости от размера сырьевой части растения............................
з
3.3. Изучение флавоноидного состава.......................... 39
3.3.1. Количественное содержание флавоноидов............... 39
3.3.2. Флавоноидный состав................................. 41
3.4. Выделение и подтверждение структуры некоторых изо-флавоноидов. Изучение динамики накопления формононетина 44
3.4.1. Выделение суммарного полифенольного комплекса
и его разделение.................................................... 44
3.4.1.1. Выделение и очистка суммарного полифенольного комплекса........................................................... 45
3.4.1.2. Разделение суммарного полифенольного комплекса ............................................................. 46
3.4.2 Хроматомасс-спекгроскопические исследования
осадков............................................................. 46
3.4.2.1. Изучение компонентного состава «Осадка 1»....... 47
3.4.2.2. Изучение компонентного состава «Осадка 2»....... 49
3.4.2.3. Изучение компонентного состава «Осадка 3»....... 54
3.4.3. Выделение и идентификация формононетина.................................................................. 56
3.4.3.1. Выделение индивидуального изофлавоноида 56
3.4.3.2. Хроматомасс-спектроскопические исследования «Осадка 4».......................................................... 57
3.4.3.3. Установление структуры изофлавоноида............ 58
3.4.4. Изучение динамики накопления формононетина 63
3.5. Определение наличия фенолкарбонових кислот.............. 65
3.6. Изучение сапонинов...................................... 67
3.7. Изучение углеводного состава стальника полевого 69
3.7.1. Изучение динамики накопления и состава свободных моносахаров......................................................... 70
17
чего (Dedio & Kozlowski, 1977a, 1977b). Российские популяции стальника полевого не изучались.
О. leiosperma - многолетнее травянистое растение 50-80 см высоты. Стебли, прямые или у основания восходящие, в нижней части деревянистые, часто густо опущены длинными белыми волосками. Боковые ветви и веточки с многочисленными, иногда двойными колючками. Листорасположение очередное. Листья черешковые, в нижней части растения - тройчатосложные, в средней и верхней - простые. Листочки от эллиптической до обратнояйцевидной формы, 5-15 мм длиной, с зубчатым краем, густо железисто-опушенные. Прилистники мелкие. Цветки мотылькового типа, 10-13 мм в длину, одиночные в пазухах листьев или в малоцветковых кистях. Чашечка 8-10 мм длины, колокольчатая, опушенная, 5-раздельная на узкие доли. Венчик розовый, почти равен или не больше чем на 1/3 превышает чашечку. Флаг 9-10 мм длины, широко-овальный или почти округлый. Крылья и лодочка почти равны по длине флагу. Нити всех 10 тычинок срослись в трубку. Пестик с одногнездной завязью, с длинным столбиком и небольшим головчатым рыльцем. Плод - боб 5-6 мм в длину, немного короче зубцов чашечки, неравнобоко-яйцевидный, с 1-2 семенами. Семена с гладкой поверхностью (Муравьева, 1945).
Подробные анатомические исследования О. leiosperma, по видимому, не проводились.
1.3. Основные соединения, характерные для представителей рода Ononis L.
В литературе имеются сведения о содержании соединений главным образом для 8 видов рода Ononis. Достоверно изучен химический состав 2-х близких видов: О. arvensis и О. spinosa. Для 3-х видов (О. leiosperma, О. pusilla, О. repens) информация о химическом составе явно недостаточна, а еще для 3-х (О. natrix, О. speciosa Lag., О. vaginalis Vahl.) -фрагментарна.
18
Анализ литературных данных показал, что все растения содержат обширный комплекс полифенольных соединений, состав которого у разных видов определенным образом варьирует. Соединения полифенольного комплекса, найденные у представителей рода Ononis, принадлежат к фенол карбоновым кислотам, оксикумаринам, флавоноидам, в том числе изофлаво-ноидам и птерокарпанам (Бандюкова, Аванесов, 1973; Буданцев, Лесиов-ская, 2001; Головкин и др., 2001; Дави гавян, Сампиев, 2004; Ковалев, 1979; Кузманов и Едрева, 1976; Barrero et al., 1993а; Wollenweber et al., 2003).
Выявлены также разные группы терпеноидов и стероидных соединений; углеводы; сапонины; циклитолы (Головкин и др., 2001; Häznagy et al., 1978; Kindl & Hoffmann-Ostenhof, 1966; Rowan & Dean, 1972).
Наибольшее внимание в ходе наших исследований уделялось полисахаридам и полифенольным соединениям.
1.3.1. Соединения полифенольной природы.
Полифепольный комплекс, накапливающийся у представителей рода Ononis, достаточно разнообразен по составу. В таблице 1 приведены сведения о наличии данных соединений в наиболее изученных с фитохимической точки зрения видов.
Таблица 1
Соединения полифенольной природы, обнаруженные у некоторых представителей рода Ononis L.
Соединение Группа соединений Исследованная часть растения Литературные источники
О. arvensis
Астрагалин (или З-О- ß-D-глюкопиранозид кемпфе-рола) Флавонолы Надземная Ковалев, 1979; Kassem et al., 1996.
Гсрниарин (или 7-метоксикумарип) Кумарины Подземная Ковалев, 1979.
п-Гидроксихинная кислота Фенолкарбо- НОВЫС КИСЛОТЫ Надземная Spilkova et al., 2001.
Г'иперознд (или З-О- ß-D-галактопиранозид кверцс-тина) Флавонолы Надземная Ковалев, 1979.
Гиснидулин (или 5,7,4’-триокси-6-метоксифлавон) Флавоны Надземная Ковалев, 1979.
- Киев+380960830922