ОГЛАВЛЕНИЕ
Стр.
ВВЕДЕНИЕ 7
Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 13
1.1. Ботанико-географическая характеристика рода Ьеопигиз Ь. 13
1.2. Продукты вторичного метаболизма видов рода ЬеопигиБ Б. 17
1.2.1. Фенольные соединения 17
1.2.2. Терпеноиды 18
1.2.3. Алкалоиды 19
1.3. Биологическая активность видов рода пустырник и их 33 применение в медицине
Глава 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ 37
2.1. Материалы исследований 37
2.2. Методы исследований 40
Глава 3. ФИТОХИМИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ ПУСТЫРНИКА 44
ЯПОНСКОГО
3.1. Общий фитохимический анализ на основные группы 44 биологически активных веществ
3.1.1. Исследование па присутствие азотсодержащих 44 соединений
3.1.2. Исследование на присутствие дубильных веществ 50
3.1.3. Исследование на присутствие липидов 51
3.1.4. Исследование на присутствие органических кислот 52
3.1.5. Исследование на присутствие полисахаридов 53
2
3.1.6. Исследование на присутствие стероидных соединений и 53
тритерп єно ид о в
3.1.7. Исследование на присутствие сапонинов 53
3.1.8. Исследование на присутствие флавоноидов 55
3.1.9. Исследование на присутствие фенольных кислот 55
3.1.10. Исследование на присутствие иридоидов 60
3.1.11. Исследование на присутствие эфирного масла 61
3.1.12. Исследование на присутствие антраценпроизводнмх 61
3.1.13. Исследование на присутствие кардиотонических 61 гликозидов
3.1.14. Исследование на присутствие кумаринов 61
3.2. Изучение макро- и микроэлементов 65
3.3. Определение содержания экстрактивных веществ и 68 динамика их накопления
3.3.1. Определение содержания экстрактивных веществ в 69 зависимости от фенофазы и места произрастания
3.3.2. Определение содержания экстрактивных веществ в 71 зависимости от размера сырьевой части растения
3.4. Изучение состава флавоноидов 73
3.4.Г. Качественный состав 73
3.4.2. Выделение и установление компонентного состава 75 флавоноидов из пустырника японского
3.4.2.1. Выделение и очистка суммарного полифенольного комплекса 15
3.4.2.2. Разделение суммарного полифенолъного комплекса 11
3.4.2.3. Установление структуры выделенных флавоноидов 79
3.4.3. Разработка методики количественного определения 83 суммы флавоноидов в траве пустырника японского
3
1.2. Продукты вторичного метаболизма видов рода Leonurus L.
С различной степенью детализации изучался компонентный состав у разных видов рода. Сравнительно подробно исследовался состав биологически активных соединений таких видов, как L. cardiaca, L. quinquelobatus, L. sibiricus и L. japonicus [47]. Во всех изученных видах обнаружены фенольные соединения, терпеноиды, алкалоиды.
1.2.1. Фенольные соединения
Из фенольных соединений в видах рода Leonurus обнаружены фенольные кислоты и их производные, флавоноиды, дубильные вещества.
Состав фенольных кислот в надземной части изучен только у четырёх видов. При этом у L. turkestanicus обнаружены розмариновая, хлорогеновая, кофейная и гидроксикоричиая кислоты [68], у L. cardiaca - 4-рутинозид кофейной кислоты [139], у L. quinquelobatus - и-кумаровая кислота [57], а у L. tataricus - кофейная, хлорогеновая, неохлорогеновая кислоты [34].
Во многих видах обнаружен генкванин - флавоноид, считающийся хемотаксономическим признаком рода пустырник, а также рутин, квин-квелозид, космосиин, кверцитрин, гиперозид, кверциметрин и др. [1, 23, 34, 37, 41, 64, 65, 68, 87, 127, 133, 144] (табл. 1). Наибольшее содержание флавоноидов до 3,86% отмечено в надземной части L. sibiricus [78]. С помощью метода высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) из L. japonicus были выделены соединения установленной структуры: кверцетина 3-0-(4-гидрокси-3,5-диметоксибензоил)-а-Ь-рамнопиранозил-(1—>6)-р-0-галактопиранозид; вогонин; 5,7,3 ,4,5-пснтаметоксифлавон, апигенина 7-О-глюкопиранозид (космосиин) и изофлавон дайдзеин [97, 146].
Имеются сведения о содержании дубильных веществ у L. cardiaca, L. deminulus, L. glaucescens, L. japonicus, L. quinquelobatus и L. sibiricus [67]. Однако подробного изучения качественного состава дубильных веществ не проводилось.
J
17
»
1.2.2. Терпеноиды
Во многих видах пустырника обнаружены иридоиды (аюгол, аюгозид, гарпагид, галиридозид и др.) [34, 72, 89, 138, 142]. Именно по содержанию суммы иридоидов в пересчете на гарпагида ацетат предложено проводить стандартизацию лекарственного сырья* официнальных в России видов, предназначенного для приготовления настойки [72].
У ряда видов пустырника были обнаружены дитерпеноиды типа: лабдана, в. частности у L. persicus идентифицированы леоперсин G-L, 15-эпи-леоперсин, баллотенол, 19-гидроксигалеопсин [136, 137], у L. cardiaca - 19-гидроксигалеопсин [118, 126] и у L. sibiricus - сибирисиноны А, В, С, D, Е, 15-эгш-сибирисинон В, сибирисинон Е [87]. Из L. japonicus недавно выделены много соединений этой группы, причем для 5 из них впервые установлены структуры (леогетеронины А, В, G, D;.E) [90, 111, 112, 127, 130, 131]. Потенциал биологической активности дитерпеноидов типа лабдана и значение их хемотаксономии ещё находятся в дискуссии [106]; • Однако в литературе отмечены противоопухолевая активность, антимикробное: и противогрибковое действия некоторых дитерпеноидов типа лабдана, выделенных из Cistus incanus, С is tus symphytifolius, Cipadessa fruti- -, cosa и G rangea maderaspatana [91, 95, 100, 101, 129], a также выявлены очень высокая антибактериальная и противогрибковая активность у некоторых полусинтетических дитерпеноидов типа лабдана из Cistus creticus [117].
Из надземной части L. sibiricus выделены и установлена структура 6 соединений фуранолактон-лабдановых дитерпеноидов [137]. Некоторые из этих соединений также выявлены у близкого рода Leonotis L. [83].
В> 1996 году D. Tasdemir со соавторами выделили 6 бис-спиролабдановых дитерпеноидов из L. persicus - леоперсины С, D, Е, F, 15-эпилеоперсин С и 7-эпилеоперсин F [135]. В следующем году эти исследователи выделили ещё 7 егшролабдановых соединений, названные лео-персинами G, H, I, J, К, L и 15-эпи-леоперсин J [136]. Из L. japonicus также
18
- Киев+380960830922