1,3,4,6-тетракарбонильные соединения: синтез, строение и биологическая активность

ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1. СИНТЕЗ, СВОЙСТВА И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ТЕТРАКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ ДВА (3-ДИКАРБОНИЛЬНЫХ ФРАГМЕНТА (обзор литературы)
1.1. Синтез и строение тетракарбонильных соединений, имеющих два удаленных [З-дикарбонильных фрагмента
1.2. Синтез 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений и их производных
1.3. Строение 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений
1.4. Биологическая активность 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений и их производных
ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ 1,3,4,6-ТЕТРАКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
2.1. Синтез и строение 1,6-диалкил(арил)-1,3,4,6-гексантетраонов
2.2. Синтез и строение эфиров и амидов замещённых 6-оксо-2,4-гексадиеновых кислот
2.3. Синтез и строение хиноксалиновых производных 1,6-диалкил(арил)-1,3,4,6-гексантетраонов
2.4. Синтез и строение 3-замсщенных 2-ароилметилен-З-карбамоилметил-бЯ-1,2-дигидрохиноксалинов
2.5. Синтез галогенпроизводных 1,3,4,6-тетракетонов
2.6. Синтез бромпроизводных эфиров и амидов 3,4-дигидрокси-6-оксо-2,4-гексадисновых кислот
2.6.1. Синтез эфиров 5-бром-3,4-дигидрокси-2-карбамоил-6-оксо-2,4-гексадиеновых кислот
2.6.2. Синтез эфиров и амидов 2-замещенных 2,5-дибром-3,4,6-триоксогексановых кислот
3
2.7. Взаимодействие пивалоилпировиноградной кислоты
с гидразидом антраниловой кислоты 109
ГЛАВА 3. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 111
3.1. Острая токсичность 111
3.2. Противомикробная активность 112
3.3. Противовоспалительная активность 120
3.4. Анальгетическая активность 122
ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 129
ВЫВОДЫ 136
ЛИТЕРАТУРА 137
R
4-ВгС6Н4
4-C1C6H4
2.4-(СНз)2С6Н3 4-СНзС6Н4
(CH3)2CHCH2
2.5-(СН3)2С6Нз
3,4-(СНз)2С6Н3
4-НОС6Н4
4-MeOPh
[Лит.]
[70], [115]
[115], [116]
[99]
[99], [115]
[115],[116]
[99]
[99]
[119]
[115], [116]
[115], [116]
[115], [116]
[110]
[108], [111] [103]
15
Имеются сведения о получении 3,12-диметил- 1,14-бис-(2,6,6-
триметилциклогекс-1 -енил)-тетрадека-1,3,11,1З-тетраен-5,7,8, 10-тетраона (9)
конденсацией Кляйзена [90]. Соединение (9) является структурным аналогом р-каротина, и по-видимому обладает биологической активностью.
Н3С СН3
р-Каротин
Позднее появились сведения о получении несимметричных 1,3,4,6-тетракетонов конденсацией эфиров ароилпировиноградных кислот (10) с ме-тилкетонами [143, 149] (схема 5). Этот метод дает значительно меньшие выходы соединений (1).
Схема 5
О 0 0
11
И
^СНз +
ОА1к
-АВсОН
10
Я2 я1 [Лит.] Я2 Я1 [Лит.]
РИ 4-МеРИ [127] РИ 4-С1РИ [127]
РЬ 4-ВгРЬ [127] 4-МеРЬ 4-С1РИ [127]
Известные из литературы препаративные методы синтеза 1,3,4,6-тетракетонов, к сожалению, практически ограничиваются традиционным подходом - конденсацей Клайзена метилкетонов с диэтилоксалатом или эфирами ароилпировиноградных кислот [35].